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Winboard fonctionne plus comme une interface graphique pour plusieurs moteurs d'échecs différents inclus avec le jeu, ainsi que pour plusieurs modes de jeu d'échecs.Il s'agit non seulement des compétitions joueur contre joueur ou humain contre ordinateur, mais aussi des jeux joués en ligne et même par e-mail.WinBoard vous permet également de sauvegarder des jeux à tout moment et de les reprendre exactement au même point où vous les avez laissés, et de revoir les jeux précédents comme un moyen de se souvenir de bons mouvements ou d'apprendre de nouvelles techniques.